Enlace que une a los monosacaridos

Enlace que une a los monosacaridos

enlace glucosídico entre dos monosacáridos

MonosacáridosLos carbohidratos son azúcares que pueden estar formados por uno o más monosacáridos. Los azúcares son muy variables en cuanto a su estructura química y su forma, pero todos están formados por carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O).    Hay varios monosacáridos diferentes, pero todos tienen cantidades proporcionales de carbono, hidrógeno y oxígeno (1C:2H:1O). Por ejemplo, la glucosa es un azúcar hexosa, que tiene 6 átomos de carbono, 12 de hidrógeno y 6 de oxígeno, lo que se escribe con la fórmula molecular (C6H12O6). En otras palabras, todos los monosacáridos siguen la expresión n(C1H2O1).

Polisacáridos de almacenamientoCuando la célula necesita más glucosa, la maltosa puede volver a descomponerse en sus dos componentes α-glucosa, que son capaces de someterse a la respiración celular o a la fermentación. Sin embargo, cuando las células tienen un exceso de glucosa, forman polisacáridos de almacenamiento, largas cadenas de glucosa unidas por enlaces glucosídicos.

El almidón es un polisacárido de almacenamiento generado por las plantas que está hecho completamente de α-glucosa. El almidón puede ser almacenado por las plantas durante días o años. Existen dos variantes de almidón: la amilosa y la amilopectina. La amilosa es un polisacárido no ramificado de glucosa unido mediante enlaces α-1,4-glicosídicos. La amilopectina es un polisacárido de glucosa que se ramifica aproximadamente cada 30 monómeros. La ramificación en la amilopectina se produce entre el carbono 1′ de una glucosa y el carbono 6′ de una glucosa adyacente.

monosacc

Los dos monosacáridos (monómeros, una molécula que puede unirse a otras moléculas idénticas para formar un polímero) forman un disacárido (2 monómeros unidos) y posteriormente un polisacárido (polímeros, o muchas unidades de azúcares). Una reacción de condensación se produce cuando se elimina el agua para formar una molécula simple. La hidrólisis posterior por parte de las moléculas de agua reformará los dos monosacáridos originales.

El enlace glicosídico 1,4 se forma entre el carbono-1 de un monosacárido y el carbono-4 del otro monosacárido. Hay dos tipos de enlaces glicosídicos: los enlaces glicosídicos 1,4 alfa y 1,4 beta. Los enlaces glucosídicos 1,4 alfa se forman cuando el OH del carbono-1 está por debajo del anillo de glucosa; mientras que los enlaces glucosídicos 1,4 beta se forman cuando el OH está por encima del plano[2]. Cuando dos moléculas de D-glucosa alfa se unen, un isómero de la glucosa más frecuente que la L-glucosa, forman un enlace glucosídico, el término se conoce como enlace α-1,4-glicosídico[3].

enlace glicosídico alfa 1,4 vs 1,6

En concreto, un enlace glucosídico se forma entre el grupo hemiacetal de un sacárido (o una molécula derivada de un sacárido) y el grupo hidroxilo de algún compuesto orgánico, como un alcohol. Una sustancia que contiene un enlace glucosídico es un glucósido.

El grupo hemiacetal de los carbohidratos (que contiene el carbono anomérico) es reactivo, y los enlaces glicosídicos se forman fácilmente en presencia de ácido. Se trata de una reacción de condensación, ya que se libera una molécula de agua. Los enlaces glicosídicos son bastante estables; pueden romperse químicamente con ácidos acuosos fuertes.

Los sacáridos en solución acuosa pueden existir en forma lineal (poco frecuente) o cíclica (más común), y estas formas se interconvierten fácilmente. Sólo las formas cíclicas tienen un carbono anomérico y pueden formar un enlace glucosídico; una vez que se ha formado el enlace, la unidad de sacárido ya no puede alcanzar la forma lineal.

Un enlace glucosídico puede unir dos moléculas de monosacáridos para formar un disacárido, como, por ejemplo, en la unión de la glucosa y la fructosa para crear la sacarosa. Los polisacáridos más complicados, como el almidón, el glucógeno, la celulosa o la quitina, están formados por numerosas unidades de monosacáridos unidas por enlaces glucosídicos.

ejemplo de enlace glucosídico

Observe que la mayoría de los disacáridos analizados en esta sección contienen una unidad de D-glucosa. No se espera que recuerdes las estructuras detalladas de la maltosa, la lactosa y la sacarosa. Del mismo modo, no esperamos que recuerdes los nombres sistemáticos de estas sustancias.

Anteriormente, aprendiste que los monosacáridos pueden formar estructuras cíclicas por la reacción del grupo carbonilo con un grupo OH. Estas moléculas cíclicas pueden a su vez reaccionar con otro alcohol. Los disacáridos (C12H22O11) son azúcares compuestos por dos unidades de monosacáridos que se unen mediante un enlace carbono-oxígeno-carbono conocido como enlace glucosídico. Este enlace se forma a partir de la reacción del carbono anomérico de un monosacárido cíclico con el grupo OH de un segundo monosacárido.

Los disacáridos difieren entre sí en sus componentes monosacáridos y en el tipo específico de enlace glucosídico que los conecta. Hay tres disacáridos comunes: maltosa, lactosa y sacarosa. Los tres son sólidos cristalinos blancos a temperatura ambiente y son solubles en agua. Consideraremos cada uno de los azúcares con más detalle.

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